Igračka karijera nije mu bila na zavidnom nivou dok je kao trener ovog ljeta dobio priliku života jer nikada ranije nije vodio slavni klub.
Marko Đampaolo rođen je 2. avgusta 1967. godine u Belinconi i trener je Milana. Odrastao je u Đulanovoj odakle mu porodica vodi porijeklo i kao fudbaler sredine terena najviše je igrao u klubovima iz Serije C. Debi na seniorskoj sceni imao je 1986. godine u Đulanovoj gdje je proveo četiri sezone nakon čega je prešao u Gubio i tu ostao dvije godine, a onda je postao dio ekipe Likate, ali samo jednu sezonu da bi onda prešao u Sirakuzu.
Nakon dvije godine postao je član Fidelis Andrije gdje je bio jednu godinu baš kao i u Gvaldo da bi 1997. završio sa aktivnim igranjem. Odmah nakon penzionisanja postao je trener i poslije tri godine postao je pomoćnik glavnog trenera u Peskari koja se takmičila u Seriji B da bi 2001. postao pomoćni trener u Đulianovoj koju je napustio nakon jedne sezone, a onda isti posao obavljao u Trevizu sa kojim je izborio Seriju B i spasio tim od ispadanja u niži rang iduće sezone.
Prvi samostalni trenerski posao dobio je 2004. u Askoliju sa kojim je izborio plasman u Seriju A, ali je februara 2006. bio suspendovan jer nije imao validnu licencu za vođenje kluba u najvišem rangu takmičenja. Tokom treninga 2006. bio je pogođen loptom u glavu da bi kasnije imao potres mozga pa je morao u bolnicu. Otkaz je dobio 17. decembra 2006. poslije poraza od Udinezea da bi ga vlasnik kluba vratio na istu poziciju 26. februara 2007. a on je spasio ekipu ispadanja u niži rang. Na kraju sezone definitivno je dobio otkaz pa je juna 2008. preuzeo Sijenu u kojoj je dobio otkaz oktobra 2009. godine.
Na mjesto trenera Katanije došao je umjesto Siniše Mihajlovića 30. maja 2010. da bi 18.januara iduće godine dobio otkaz zbog loših rezultata. Novi klub bila je Ćezena koju je preuzeo 4. juna 2011. a otkaz dobio 30. oktobra iste godine. Jula 2013. angažovala ga je Breša, ali ju je on napustio 25. septembra iste godine. Zatim je sjeo na klupu Empolija 9. juna 2015. da bi 4. jula iduće godine postao trener Sampdorije koja je u tom trenutku bila njegov najveći izazov. Ekipu je vodio tri sezone da bi 19. juna ove godine postao trener “rosonera” sa kojima je potpisao ugovor do 2021. uz mogućnost produžetka na još godinu.
