Totenhem je postigao dogovor sa Lesterom oko transfera Džejmsa Medisona u redove ekipe iz Londona. Kako prenosi Fabricio Romano radi se o cifri o 40.000.000 funti za potpis 26. godišnjeg veziste. Bilo je jasno da reprezentativac Engleske neće ostati u redovima Lestera i sa njima igrati Čempionšip. On je King Pauer stadion stigao u julu 2018. godine i tamo ostavio dubok trag.
Na 203 utakmice je postigao 55 pogodaka, uz 41 asistenciju, sa Lesterom je osvojio FA Kup i Komjuniti šild 2021. godine. Medison će tako postati drugo pojačanje ekipe Totenhema poslije golmana Guljema Vikarija, koji je stigao do Empolija.
