“Zlatni orlić” bio je član vječitih beogradskih rivala, ali ni u jednom klubu nije uspio da se nametne pa je odlučio da sreću potraži na drugom mjestu.
Stefan Milošević rođen je 7. aprila 1995. godine u Požarevcu, ali je odrastao u Kostocu gdje je fudbal počeo igrati u lokalnom Rudaru. Kada je imao 11 godina pridružio se omladinskoj školi Crvene Zvezde i tu proveo naredne četiri sezone. Pošto nije dobio neku posebnu šansu odlučio je da napusti crveno-bijele i pridruži se crno-bijelom taboru.
Od 2010. do 2013. bio je član Partizana mada ni u njemu nije dobio priliku da debituje u seniorskoj konkurenciji. Napustio je klub iz Humske i otišao u Spartak. Debi za Subotičane imao je 1. avgusta 2013. godine dok je u svojoj prvoj sezoni odigrao 15 utakmica, a na njih 14 bio je starter. Tokom sezone 2014/15 bio je prvi izbor trenera na lijevom beku upisavši 27 nastupa. Trener Stevan Mojsilović više ga je koristio na lijevom krilu, ali je morao da ga “povuče nazad” nakon što se Nebojša Mezei povrijedio.
Prvi gol za ekipu postigao je dok je Mojsilović bio na klupi, a nakon njegove smjene i dolaska Andreja Černišova postigao je još četiri. U sezoni 2015/16 upisao je 34 nastupa postigavši pet golova uz dvije asistencije da bi tada prešao u Crvenu Zvezdu. Sa klubom sa Marakane 3. maja 2016. potpisao je četverogodišnji ugovor i uzeo dres sa brojem 21. Prvi meč upisao je u Kupu protiv BSK Borče 26. oktobra 2016. dok potom nije bio u kombinacijama sve do 5. aprila iduće godine kada je zaigrao protiv Mladosti iz Lučana dok je prvi nastup u Superligi imao nekoliko dana kasnije protiv Rada kada je zamijenio Nemanju Milića.
Tokom priprema za sezonu 2017/18 nije upio da se nametne u prvom timu dok u ostatku 2017. nije upisao takmičarski meč. Ugovor sa Zvezdom raskinuo je 8. februara ove godine kada je postao slobodan igrač. Tokom prošle zimske pauze vratio se u Spartak i zvanično je promovisan 24. februara te je stavio paraf na dvoipogodišnju saradnju. Prvi meč u drugom mandatu upisao je protiv Napretka iz Kruševca.
Bio je dio omladinske reprezentacije Srbije koja je na Novom Zelandu pokorila svijet prije tri godine. Nije bio standardni član ekipe i upisao je samo jedan nastup i to u polufinalu protiv Malija kada je Srbija slavila sa 2:1 nakon produžetaka.
